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Pré-visualização | Página 1 de 1Nome: Mariana Dal Farra Disciplina: Química Orgânica Experimental I Turma: B Professor: Antonio Luiz Braga Questionário Preparação de um aromatizante artificial: Acetato de Isoamila 1. Discuta o mecanismo de reação. Qual a função do ácido sulfúrico? É ele consumido ou não, durante a reação? Mecanismo de Reação: O ácido sulfúrica tem a função de tornar o pH do meio reacional ácido, fazendo com que o ácido acético seja protonado e, com isso, possa ser atacado pelo álcool. 2. Como se remove o ácido sulfúrico e o álcool isoamílico, depois que a reação de esterificação está completa? O ácido sulfúrico é retirado pela extração com solução aquosa de bicarbonato de sódio que irá neutralizar o ácido e transforma-lo em seu respectivo sal que será solúvel na fase aquosa. O álcool isoamílico é retirado na extração com água, pois possui ligação de hidrogênio e também será solúvel na fase aquosa. 3. Por quê se utiliza excesso de ácido acético na reação? Para deslocar o equilíbrio da reação para a formação de produto através do princípio de Le Chatelier que diz que quando se aplica uma força em um sistema em equilíbrio, ele tende a se deslocar no sentido contrario a essa alteração. 4. Por quê se usa NaHCO3 saturado na extração? O que poderia acontecer se NaOH concentrado fosse utilizado? Usa-se o bicarbonato de sódio para neutralizar o ácido acético por que sua reação forma o acetato de sódio, solúvel em água. Utilizando o hidróxido de sódio a reação formaria o carbonato de sódio que, em água, forma uma reação reversível e, portanto, não permanece completamente solúvel em água. 5. Sugira um outro método de preparação do acetato de isoamila: A forma mais conhecida de síntese do acetato de isoamila é através da reação em refluxo de ácido acético com álcool isoamilíco em meio ácido por aproximadamente 1 hora. 6. Sugira reações de preparação dos aromas de pêssego (acetato de benzila) e de laranja (acetato de n-octila): Pêssego (acetato de benzila): reação do álcool benzílico e ácido acético em meio ácido. Laranja (acetato de n-octila): reação do octanol com o ácido acético em meio ácido. 7. Sugira rotas de síntese para cada um dos ésteres abaixo, apresentando o mecanismo de reação para um deles: a) Propionato de Isobutila b) Butanoato de etila c) Fenilacetato de metila 8. Qual é o reagente limitante neste experimento? Demonstre através de cálculos: Mol de álcool utilizado: 0,81 g - 1 mL x - 10 mL x = 8,1 g n = m / MM n = 8,1 g / 88,15 g/mol nálcool = 0,092 mol Mol de ácido utilizado: 1,049 g - 1 mL y - 12 mL y = 12,6 g n = m / MM n = 12,6 g / 60,05 g/mol nácido = 0,209 mol Estequiometria, mol de ácido necessário para agir com o mol de álcool utilizado: 1 mol álcool - 1 mol ácido 0,092 mol - z z = 0,092 mol de ácido Conclusão: Para reagir com 0,092 mol de álcool adicionado seria necessário adicionar 0,092 mol de ácido, porém foi adicionado 0,209 mol, ou seja, excesso de ácido, o que faz com que o álcool isoamilico seja o reagente limitante. 9. Calcule o rendimento da reação e discuta seus resultados (purificação, dificuldades, rendimentos): O experimento ainda não foi realizado. 10. Cite alguns exemplos de ésteres encontrados na natureza. (IMPORTANTE: procure ésteres diferentes dos citados durante a aula): Abacaxi Butanoato de etila Groselha Metanoato de etila Maçã verde Etanoato de butila Uva Antranilato de metila 11. Ésteres também estão presentes na química dos lipídeos. Forneça a estrutura geral de um óleo e uma gordura: A estrutura apresentada representa um triglicerídeo, uma classe de lipídeo. Os grupamentos R representam cadeias carbônicas que podem ser saturadas ou insaturadas, o que influencia no ponto de fusão da substância, quanto mais insaturações, menor o P.F. Quando saturadas dão origem às gorduras, quando insaturadas aos óleos. Por que se usa NaHCO3 saturado na extração?Por que se usa NaHCO3 saturado na extração? O que poderia acontecer se NaOH concentrado fosse utilizado? R: Utilizamos o bicarbonato de sódio saturado para poder neutralizar a solução. Usa-se NaHCO3 pois esta é uma base fraca, que irá reagir somente com os ácidos.
Por que se usa NaHCO3 saturado na extração explique por que não se deve utilizar NaOH concentrado?Uma solução aquosa de bicarbonato de sódio (NaHCO3),uma base fraca, não irá desprotonar fenóis para torná-los iônicos, porque não é suficientemente forte. No entanto, o tratamento com NaOH, uma base forte, pode mudar a sua forma de fenol (sal) iônica.
Por que se utiliza excesso de ácido acético na reação?Por quê se utiliza excesso de ácido acético na reação? Para deslocar o equilíbrio da reação para a formação de produto através do princípio de Le Chatelier que diz que quando se aplica uma força em um sistema em equilíbrio, ele tende a se deslocar no sentido contrario a essa alteração. 4.
Qual a função do ácido sulfúrico e ele consumido ou não durante a reação?O H2SO4 concentrado utilizado nesta síntese atua como catalisador, portanto ele não é consumido durante a reação, é continuamente regenerado. O ácido atua protonando o oxigênio da carbonila do ácido, assim aumentando a eletrofilicidade deste carbono.
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Por quê se usa nahco3 saturado na extração de ester
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