Isomeria química é um fenômeno observado quando duas ou mais substâncias orgânicas têm a mesma fórmula molecular, mas estrutura molecular e propriedades diferentes. Show
As substâncias químicas com essas características são denominadas isômeros. O termo deriva das palavras gregas iso = igual e meros = partes, ou seja, partes iguais. Existem diferentes tipos de isomeria:
Isomeria planaNa isomeria plana ou isomeria constitucional, a estrutura molecular das substâncias orgânicas é plana. Os compostos que apresentam essa característica são denominados de isômeros planos. Isomeria de cadeiaA isomeria de cadeia acontece quando os átomos de carbono apresentam cadeias diferentes e a mesma função química. Exemplos: Estrutura molecular do butano C4H10Estrutura molecular do metilpropano C4H10Isomeria de funçãoA isomeria de função ocorre quando dois ou mais compostos possuem funções químicas diferentes e a mesma fórmula molecular. Exemplos: Esse caso é comum entre aldeídos e cetonas. Aldeído: Propanal C3H6O Cetona: Propanona C3H6OIsomeria de posiçãoA isomeria de posição ocorre quando os compostos diferenciam-se pelas diferentes posições de insaturação, ramificação ou grupo funcional na cadeia carbônica. Nesse caso, os isômeros apresentam a mesma função química. Exemplos: Os dois compostos diferenciam-se pela posição da ramificaçãoIsomeria de compensaçãoA isomeria de compensação ou metameria ocorre em compostos com a mesma função química que diferenciam-se pela posição dos heteroátomos. Exemplos: Estrutura molecular de etil-propilamina C5H13NEstrutura molecular de metil-butilamina C5H13NTautomeriaA tautomeria ou isomeria dinâmica pode ser considerada um caso específico de isomeria de função. Nesse caso, um isômero pode transformar-se em outro pela mudança de posição de um elemento na cadeia. Exemplos: Estrutura molecular de etanal C2H4OEstrutura molecular de etenol C2H4OIsomeria espacialA isomeria espacial, também chamada de estereoisomeria, acontece quando dois compostos têm a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais. Nesse tipo de isomeria, os átomos estão distribuídos da mesma maneira, mas ocupam posições diferentes no espaço. Isomeria geométricaA isomeria geométrica ou cis-trans ocorre em cadeias abertas insaturadas e também em compostos cíclicos. Para tanto, os ligantes do carbono têm de ser diferentes. Forma molecular de cis-dicloroeteno C2H2Cl2Forma molecular de trans-dicloroeteno C2H2Cl2
A IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) recomenda que em vez de cis e trans, sejam utilizadas as letras Z e E como prefixo. Isso acontece porque Z é a primeira letra da palavra alemã zusammen, que significa "juntos". E é a primeira letra da palavra alemã entegegen, que significa "opostos". Isomeria ópticaA isomeria óptica é demonstrada pelos compostos que são opticamente ativos. Ela acontece quando uma substância é provocada pelo desvio angular no plano de luz polarizada.
Uma substância pode existir, ainda, em duas formas que são opticamente ativas, dextogira e levogira. Nesse caso, ela é chamada de enantiômero. Para que um composto de carbono seja opticamente ativo, deve ser quiral. Isso quer dizer que os seus ligantes não podem se sobrepor, sendo assimétricos. Por sua vez, se um composto apresenta as formas dextrogira e levogira em partes iguais, elas recebem o nome de misturas racêmicas. A atividade óptica das misturas racêmicas é inativa. Leia também:
Exercícios 1. (Mackenzie 2012) Numere a coluna B, que contém compostos orgânicos, associando-os com a coluna A, de acordo com o tipo de isomeria que cada molécula orgânica apresenta. Coluna A 1. Isomeria de compensação Coluna B ( ) ciclopropano A sequência correta dos números da coluna B, de cima para baixo, é a) 2 – 1 – 4 – 3. Ver Resposta Alternativa b) 3 – 1 – 4 – 2. 2. (Uerj) Isomeria é o fenômeno que se caracteriza pelo fato de uma mesma fórmula molecular representar diferentes estruturas. Considerando a isomeria estrutural plana para a fórmula molecular C4H8, podemos identificar os isômeros dos seguintes tipos: a) cadeia e posição Ver Resposta Alternativa a) cadeia e posição 3. (OSEC) A propanona e o isopropenol exemplificam um caso de Isomeria: a) de metameria Ver Resposta Alternativa c) de tautomeria Veja também: Exercícios sobre Isomeria Plana Licenciada em Ciências Biológicas (2010) e Mestre em Biotecnologia e Recursos Naturais pela Universidade do Estado do Amazonas/UEA (2015). Doutoranda em Biodiversidade e Biotecnologia pela UEA. Tem a mesma fórmula molecular é mesma fórmula estrutural?Isômeros são moléculas de substâncias orgânicas que apresentam a mesma fórmula molecular, mas possuem propriedades e características estruturais diferentes.
Tem diferente fórmula molecular é diferente fórmula estrutural?A isomeria espacial, também chamada de estereoisomeria, acontece quando dois compostos têm a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais. Nesse tipo de isomeria, os átomos estão distribuídos da mesma maneira, mas ocupam posições diferentes no espaço.
Quando moléculas possuem a mesma fórmula molecular é funções diferentes temos uma isomeria de qual tipo?a) Isomeria plana ou constitucional
É a isomeria em que os compostos apresentam a mesma fórmula molecular, mas fórmulas estruturais planas diferentes. Esse fenômeno origina substâncias completamente diferentes em relação às propriedades físicas e químicas.
Quando dois compostos químicos tiverem uma mesma fórmula?Na isomeria espacial os isômeros espaciais possuem a mesma fórmula molecular e também a mesma fórmula estrutural plana, diferenciando apenas nas fórmulas estruturais espaciais. Duas substâncias relacionadas através de uma isomeria espacial são chamadas de estereoisômeros.
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