Na nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia fechada, utilizamos o termo ciclo antes do prefixo, infixo e sufixo. Show Ciclano de nome 1,2,3-trimetilciclopropano Neste texto ensinaremos a regra de nomenclatura para três subgrupos de hidrocarbonetos: os ciclanos, os ciclenos e os aromáticos. Antes disso, todavia, é importante relembrar as características estruturais de cada um deles:
Confira agora a regra de nomenclatura IUPAC para cada um desses hidrocarbonetos: 1- Nomenclatura de ciclanos A regra de nomenclatura IUPAC para um ciclano (de cadeia normal) é: Ciclo + prefixo + an + o do número de carbonos Acompanhe alguns exemplos: Exemplo 1: Ciclobutano
Trata-se de um ciclano com quatro carbonos (prefixo but). Assim, seu nome é ciclobutano. Exemplo 2: Ciclo-heptano
Trata-se de um ciclano com sete carbonos (prefixo hept). Assim, seu nome é ciclo-heptano. Se o ciclano for ramificado, é necessário seguir alguns passos para realizar sua nomenclatura: a) Se o ciclano tiver apenas uma ramificação Em ciclanos com apenas uma ramificação, não é necessário numerar o ciclo. Assim, basta escrever o nome da ramificação antes do nome do ciclano. Veja um exemplo: Exemplo: Metil-ciclopentano
Temos nessa estrutura uma única ramificação metil ligada a um ciclano com cinco átomos de carbono (prefixo pent). Assim, seu nome é Metil-ciclopentano. b) Ciclano com dois radicais diferentes em carbonos diferentes Se o ciclano apresenta radicais diferentes em carbonos diferentes, é necessário numerar a cadeia (ciclo) a partir do radical que será escrito primeiro – obedecendo à ordem alfabética – e seguir a numeração de forma a dar o menor número possível ao carbono do outro radical. Por fim, escrevemos as posições dos radicais e seus nomes, em ordem alfabética, antes do termo ciclo. Veja um exemplo: Exemplo: 1-etil-3-metil-ciclopentano
Como esse ciclano apresenta duas ramificações, vamos iniciar a numeração pelo carbono 1 do ciclo, que possui cinco carbonos (prefixo pent) e está ligado ao radical etil, e seguir no sentido anti-horário de forma a dar o menor número possível ao carbono 3 ligado ao radical metil. Assim, seu nome, em ordem alfabética, é 1-etil-3-metil-ciclopentano. c) Ciclano com dois radicais no mesmo carbono Se o ciclano apresenta mais de um radical no mesmo carbono, esse carbono receberá obrigatoriamente o número 1. Depois, basta seguir a numeração de forma a dar o menor número possível ao carbono dos outros radicais. Por fim, escrevemos as posições dos radicais e seus nomes, em ordem alfabética, antes do termo ciclo. Veja um exemplo: Exemplo: 1,1-dietil-3-propil-ciclopentano
Nesse ciclano (que possui cinco carbonos – prefixo pent), iniciamos a numeração pelo carbono 1 do ciclo, que apresenta dois radicais etil, e seguimos no sentido anti-horário de forma a dar o menor número possível ao carbono 3 ligado ao radical propil. Assim, seu nome, em ordem alfabética, é 1,1-dietil-3-propil-ciclopentano. 2- Nomenclatura de ciclenos A regra de nomenclatura IUPAC para um cicleno (de cadeia normal) é: Ciclo + prefixo + en + o do número de carbonos Veja alguns exemplos: Exemplo 1: Ciclopenteno
Trata-se de um cicleno com cinco carbonos (prefixo pent). Assim, seu nome é ciclopenteno. Exemplo 2: Ciclo-hexeno
Trata-se de um ciclano com seis carbonos (prefixo hex). Assim, seu nome é ciclo-hexeno. Se o cicleno for ramificado, é necessário seguir alguns passos para realizar sua nomenclatura: a) Cadeia com uma ramificação A numeração da cadeia sempre se inicia com o número 1 em um dos carbonos da dupla. Assim sendo, o número 2 automaticamente fica no outro carbono da dupla. O restante da cadeia deve ser numerado de forma a proporcionar o menor número possível ao carbono do radical.
Como a ramificação está localizada no lado esquerdo da estrutura, é necessário iniciar a numeração pelo carbono 1 da dupla à direita para propiciar o menor número possível ao carbono (3), onde está o radical. Assim, o nome da estrutura é 3-metil-ciclobuteno. Não pare agora... Tem mais depois da publicidade ;) b) Cadeia com duas ou mais ramificações A numeração da cadeia sempre se inicia com o número 1 em um dos carbonos da dupla. Assim sendo, o outro carbono da dupla sempre recebe o número 2. O restante da cadeia deve ser numerado de forma a proporcionar o menor número possível ao carbono do radical, que deve obedecer à ordem alfabética para ser escrito. Acompanhe um exemplo: Exemplo: 3-etil-4-metil-ciclopenteno
Nessa estrutura é necessário iniciar a numeração pelo carbono à esquerda da dupla porque, quando seguimos a numeração no sentido anti-horário, os carbonos ligados ao metil e ao etil recebem os menores números possíveis (3 e 4). Assim, o nome da estutura, em ordem alfabética, é 3-etil-4-metil-ciclopenteno. 3- Nomenclatura de aromáticos A regra de nomenclatura IUPAC para um aromático envolve o nome do aromático que está sendo utilizado. Os aromáticos mais utilizados são:
Se os aromáticos forem ramificados, devemos obedecer aos passos a seguir: a) Benzeno com mais de uma ramificação Caso o benzeno apresente apenas uma ramificação, não é necessária a numeração da cadeia. Basta escrever o nome da ramificação e o nome benzeno. Exemplo: Metil-benzeno
Nessa estutura temos apenas o radical metil ligado ao benzeno. Logo, o seu nome é Metil-benzeno. b) Benzeno com mais de uma ramificação Se o benzeno tiver duas ou mais ramificações, receberá o número 1 o carbono que estiver ligado ao radical que deve ser escrito primeiramente na ordem alfabética. O restante da cadeia será numerado de forma a proporcionar o menor número possível ao carbono do radical. Exemplo: 1-etil-2-metil-benzeno Fórmula estrutural do 1-etil-2-metil-benzeno Nesse aromático, a numeração deverá começar no carbono que possui o etil (ramificação escrita primeiro para que se obedeça à ordem alfabética) e seguir no sentido horário para que o carbono do metil receba o menor número posssível. O nome do composto deve apresentar o nome das ramificações (com suas respectivas posições), em ordem alfabética, seguidas do termo benzeno. Logo, 1-etil-2-metil-benzeno. c) Naftaleno com uma ramificação Quando o naftaleno apresenta apenas uma ramificação, podemos utilizar, em vez de números, as siglas alfa (se o radical estiver em carbono na vertical) e beta (se o radical estiver em carbono na horizontal).
Exemplo: α-metil-naftaleno Fórmula estrutural do α-metil-naftaleno Nessa estrutura, o radical metil está em uma das posições alfa (vertical). Assim, o nome dela é α-metil-naftaleno. d) Naftaleno com mais de uma ramificação Quando o naftaleno possui mais de uma ramificação, é necessária a utilização de números na cadeia. A numeração é iniciada sempre pelo radical mais próximo de um dos carbonos da vertical. Veja um exemplo: Exemplo:
A numeração iniciou-se no carbono da vertical direita inferior e seguiu no sentido anti-horário até chegar ao carbono superior da direita, que possui o outro radical. Ela prosseguiu para o outro anel aromático e manteve-se no sentido anti-horário até o carbono (8). OBS.: Os carbonos (setas verdes) que unem os anéis aromáticos nunca são numerados. Dessa forma, a nomenclatura do exemplo deverá conter as posições das ramificações (1 e 3), o termo dimetil, por ser o mesmo tipo de ramificação duas vezes, e terminar com o nome do aromático. Assim, o nome é 1,3-dimetil-naftaleno. e) Antraceno e Fenantreno ramificados Antraceno e fenantreno, quando apresentam um ou mais radicais, devem ser numerados a partir do mesmo princípio aplicado ao naftaleno. Porém, a numeração sempre deve começar por um dos aromáticos (aneis benzênicos) localizados nas extremidades mais próximas das ramificações. Exemplo: 2,10-dimetil-antraceno
A numeração começa no carbono superior do aromático à direita e prossegue no sentido horário para que as ramificações recebam o menor número possível. Os carbonos (setas azuis) que unem as estruturas não são numerados, sobrando apenas quatro carbonos nos aromáticos das extremidades e dois localizados no centro. O aromático localizado no centro só receberá numeração em seus carbonos (números 9 e 10) depois que os carbonos das extremidades tiverem sido numerados. Dessa forma, temos um radical metil no carbono 2 e outro radical metil no carbono 10. Assim, o nome da estrutura é 2,10-dimetil-antraceno.
Por Diogo Lopes Dias Quando utilizamos o prefixo ciclo na nomenclatura de um composto orgânico *?Os hidrocarbonetos cíclicos possuem em sua nomenclatura a palavra ciclo. Na presença de ramificações, elas devem ser numeradas a partir da ramificação mais simples no sentido horário ou anti-horário de modo que as demais recebam a menor numeração.
O que significa o prefixo ciclo?Na nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia fechada, utilizamos o termo ciclo antes do prefixo, infixo e sufixo. Neste texto ensinaremos a regra de nomenclatura para três subgrupos de hidrocarbonetos: os ciclanos, os ciclenos e os aromáticos.
O que indica o prefixo na nomenclatura do composto orgânico?De forma geral, os nomes oficiais para compostos orgânicos são formados por três partes básicas: - 1ª) Prefixo - que indica o número de átomos de carbono da cadeia principal; - 2ª) Infixo - que indica o tipo de ligação principal na cadeia principal; - 3ª) Sufixo - que indica a função principal do composto orgânico.
Como é feito a nomenclatura dos compostos orgânicos?O nome dos compostos orgânicos é constituído de três partes, de acordo com o sistema de nomenclatura da IUPAC: prefixo (composto principal), infixo (ligações simples, duplas ou triplas) e sufixo (função orgânica).
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