Compare a solubilidade do pentano e do pentanol em água e justifique

Digamos que temos três colheres. Na primeira, colocamos 5 gotas de água; na segunda, colocamos 5 gotas de álcool e na terceira, 5 gotas de acetona. Depois de esperarmos um tempo, veremos que rapidamente a acetona irá passar para o estado gasoso, seguida do álcool e só depois de muito tempo é que a água irá evaporar.

Esse exemplo nos mostra que as substâncias não passam para o estado gasoso ou para o estado de vapor ao mesmo tempo e, consequentemente, os seus pontos de ebulição são também diferentes.

Para entendermos porque isso ocorre, precisamos entender primeiro quando ocorre essa passagem do estado líquido para o gasoso (ou para vapor, no caso da água). As moléculas dos líquidos num recipiente estão constantemente sob agitação, pois elas possuem certa liberdade para se movimentarem. A pressão atmosférica exerce uma força sobre essas moléculas que as impede de passarem para o estado gasoso. Além disso, as moléculas realizam ligações intermoleculares entre si, que também dificultam a mudança de estado físico.

No entanto, quando essas moléculas adquirem uma energia cinética determinada, elas conseguem romper as suas ligações intermoleculares e a inércia, havendo a mudança para o estado gasoso ou de vapor.

Quando aumentamos a temperatura desse líquido, estamos fornecendo energia ao sistema, o que faz com que essas moléculas adquiram mais rapidamente a energia necessária para mudarem de estado, o que acontece quando atingem o seu ponto de ebulição.

No caso do exemplo dado, os pontos de ebulição da acetona, do álcool e da água são, respectivamente, 56,2 ºC, 78,5 ºC e 100 ºC, ao nível do mar. Isso explica a ordem da evaporação mencionada para esses líquidos.

Mas, por que essa diferença?

Existem dois fatores básicos que justificam as diferenças dos pontos de ebulição das substâncias, que são: interações intermoleculares e massas molares.

Vamos analisar a lista a seguir para ver como esses fatores influenciam o ponto de ebulição das substâncias:

• Interações intermoleculares:

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Se a interação intermolecular for intensa, será necessário fornecer ainda mais energia ao sistema para que ela se rompa e a molécula consiga passar para o estado gasoso.

A intensidade dessas interações entre as moléculas segue a seguinte ordem decrescente:

Ligações de hidrogênio > dipolo permanente > dipolo induzido

Por exemplo, na tabela, vemos que os pontos de ebulição do butan-1-ol e do ácido etanoico são maiores que os das outras substâncias. Isso ocorre porque essas duas substâncias possuem ligações de hidrogênio, que são interações mais intensas que as demais.

 Além disso, o ponto de ebulição da propanona é maior que a do pentano, porque a interação da propanona é dipolo permanente, que é mais intensa do que a de dipolo induzido, que é a interação realizada pelo pentano.

Mas, por que o ponto de ebulição da propanona não é maior que o do hexano, visto que ele também realiza a interação dipolo induzido?

É aí que entra o segundo fator que interfere no ponto de ebulição de uma substância: a massa molar.

• Massas Molares:

Se a massa da molécula for grande, será necessário fornecer mais energia ao sistema para que a molécula consiga vencer a inércia e passar para o estado gasoso.

Por exemplo, o pentano e o hexano realizam a mesma interação, que é a de dipolo induzido, mas a massa molar do hexano é maior. Por isso, o ponto de ebulição do hexano é maior que o do pentano.

No caso do butan-1ol e do ácido etanoico, ambos realizam ligações de hidrogênio e o butan-1-ol possui massa molar maior. No entanto, o ponto de ebulição do ácido etanoico é maior, porque duas moléculas de ácido etanoico podem estabelecer entre si duas ligações de hidrogênio (por meio dos grupos O e OH), enquanto duas moléculas de butan-1-ol estabelecem apenas uma ligação de hidrogênio entre si (por meio do grupo OH).

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

Com base nas fórmulas estruturais dos compostos etano, etanol, ácido etanoico e metoximetano, pode-se concluir que os compostos mais solúveis em água são:

a) etano e metoxietano.

b) etanol e ácido etanoico.

c) etano e ácido etanoico.

d) etanol e metoximetano.

e) ácido etanoico e metoximetano.

Em qual das seguintes substâncias o benzeno (C6H6) é menos solúvel?

a) água.

b) tetracloreto de carbono.

c) metoximetano.

d) metanol.

e) ácido etanoico.

(PUC-RS) Com relação ao tetracloreto de carbono, de fórmula CCℓ4, pode-se afirmar que se trata de um composto:

a) iônico facilmente solúvel em água.

b) iônico capaz de remover manchas de um tecido branco.

c) covalente polar facilmente solúvel em etanol.

d) covalente polar capaz de remover manchas de iodo (I2) de um tecido branco.

e) molecular altamente polarizado capaz de remover manchas provocadas por compostos iônicos.

(FUC-MT) O benzeno é geralmente usado como solvente de compostos orgânicos, enquanto a água é usada geralmente como solvente de compostos inorgânicos por apresentarem respectivamente:

a) molécula polar e molécula apolar.

b) molécula apolar e molécula polar.

c) molécula polar e ligação polar.

d) molécula apolar e ligação apolar.

e) ligação polar e ligação apolar.

(UFES) O etanol se mistura com a água em qualquer proporção. Outra característica do etanol é que ele apresenta uma parte apolar em sua molécula e, por isso, também se dissolve em solventes apolares. Dados os álcoois:

I – 2-butanol,

II - n-hexanol,

III – n-propanol,

IV – n-octanol,

a opção que representa corretamente a ordem crescente de solubilidade em água dos álcoois acima é:

a) II, IV, III, I.
b) III, I, II, IV.
c) III, II, I, IV.
d) IV, II, I, III.
e) IV, II, III, I.

Dos compostos abaixo, qual é mais solúvel em água?

a) propano.

b) prop-1-eno.

c) metoxietano.

d) but-2-eno.

e) propan-2-ol.

Alternativa “b”.

As fórmulas estruturais desses compostos são:

* etano: CH3 − CH3

* etanol:CH3 − CH2 − OH

* ácido etanoico: O
                            ║
                 CH3 − C− OH

* metoximetano: CH3 − O − CH3

Visto que a água é polar e o etano é apolar, ele é o menos insolúvel em água. Então, já anulamos as questões “a” e “c”. Os demais compostos são polares, porém o etanol e o ácido etanoico realizam ligações de hidrogênio assim como a água, então eles são os mais solúveis.

Alternativa “a”.

O benzeno é apolar e a água é polar. O tetracloreto de carbono é apolar, portanto, o benzeno dissolve-se nele. Os demais compostos são polares, porém, possuem também ligações apolares e, por isso, o benzeno é mais solúvel neles do que na água.

Alternativa “d”.

O tetracloreto de carbono possui a seguinte estrutura:

       Cℓ
        │
Cℓ − C − Cℓ
        │
       Cℓ

Portanto, todas as suas ligações são covalentes e polares, porque o cloro é mais eletronegativo que o carbono. No entanto, a molécula inteira é apolar, porque os vetores dos momentos dipolares são da mesma intensidade e em sentidos opostos, anulando e tendo um momento dipolar resultante igual a zero. Além disso, visto que ele é apolar e que semelhante dissolve semelhante, o tetracloreto de carbono é capaz de remover as manchas de iodo (I2), que também é apolar.

Alternativa “d”.

As fórmulas estruturais dos álcoois são, sendo que a parte apolar está em vermelho:

I – 2-butanol: OH
                     │
          CH3 − CH− CH2 − CH3

II – n-hexanol: CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2− OH

III – n-propanol:CH3 − CH2 − CH2 − OH

IV – n-octanol:CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − OH

O IV – n-octanol é o que possui a maior parte apolar, por isso ele é o menos solúvel em água, seguido do II – n-hexanol, I – 2-butanol e, por último, o III – n-propanol, que é o álcool com a parte apolar menor.

Alternativa “e”.

O propano, o prop-1-eno e bru-2-eno são compostos apolares, que não se dissolvem na água, que é polar. O metoxietano e o propan-2-ol são polares, mas o metoxietano (CH3 − O − CH2 − CH3) realiza ligação dipolo permanente entre suas moléculas, enquanto o propan-2-ol ( CH3CH(OH)CH3) possui a hidroxila e realiza ligações de hidrogênio entre suas moléculas, podendo realizar também com as moléculas água. Por isso, ele é o mais solúvel.

Como saber qual substância e mais solúvel em água?

Que material apresenta maior solubilidade em água e em etanol?

Qual composto e menos solúvel em água?

Qual dos compostos abaixo e mais solúvel em água leitura avançada a pentano B éter comum c metanol D tetracloreto de carbono e benzeno?