Os hidrocarbonetos são os compostos orgânicos mais simples, pois possuem apenas carbono e hidrogênio em sua composição. Contudo, também são os mais importantes e utilizados no cotidiano, uma vez que são, em maioria, derivados do petróleo. Sendo assim, compõem os combustíveis (como gás natural, gasolina e diesel), resinas e também os plásticos em grande maioria. Show
Os hidrocarbonetos podem ser divididos conforme a sua cadeia carbônica: aberta (alcanos, alcenos, alcinos e alcadienos), fechada (cicloalcanos e cicloalcenos) ou aromática. Sua fórmula molecular geral é CxHy, na qual x e y representam números inteiros. Leia também: Ácidos graxos — compostos presentes em óleos e gorduras vegetais e animais Os hidrocarbonetos estão presentes nos principais combustíveis.Tipos de hidrocarbonetosComo antes dito, os hidrocarbonetos são divididos conforme o tipo de sua cadeia carbônica. Entre os hidrocarbonetos de cadeia aberta, encontram-se os:
Já entre os hidrocarbonetos de cadeia fechada, encontram-se os:
Há também os hidrocarbonetos de cadeia aromática, ou seja, hidrocarbonetos que possuem pelo menos um anel (ou núcleo) aromático. Não pare agora... Tem mais depois da publicidade ;) Propriedades dos hidrocarbonetosDe todas as propriedades físico-químicas dos hidrocarbonetos, a mais importante é a de que eles são compostos apolares. Pelo fato de serem apolares, os hidrocarbonetos não são solúveis em água, um solvente polar. Deve-se lembrar que, segundo a regra do semelhante, compostos apolares somente são solúveis em outros compostos apolares, assim como compostos polares somente são solúveis em outros compostos polares. O petróleo, por ser uma mistura de hidrocarbonetos, não se mistura com a água.Também por serem apolares, os hidrocarbonetos possuem baixo ponto de fusão e ebulição quando comparados a compostos polares de massa molecular semelhante, pois as forças de interação entre moléculas apolares, chamadas de Forças de van der Waals (ou Forças de London, ou interação dipolo induzido-dipolo induzido), são mais fracas que as forças de interação entre moléculas polares, chamadas de interação dipolo-dipolo. Porém, entre os hidrocarbonetos, percebe-se que os pontos de fusão e ebulição aumentam conforme sua cadeia aumenta, pois as interações do tipo dipolo induzido-dipolo induzido vão se tornando mais intensas em cadeias mais longas. O gás de cozinha é o GLP, uma mistura de hidrocarbonetos de baixo ponto de ebulição.As interações entre moléculas de hidrocarbonetos também impactam a densidade. Como essas interações não são tão fortes, as moléculas costumam ficar mais espaçadas e, por conta disso, os hidrocarbonetos possuem uma densidade menor que a da água, cujo valor é de 1,0 g/cm³. Quanto à reatividade, os hidrocarbonetos podem sofrer diversos tipos de reação, como de adição, oxidação, redução e substituição. Entretanto, os alcanos, os aromáticos e cicloalcanos com mais de seis carbonos são os hidrocarbonetos mais estáveis e, por isso, menos reativos que os demais. Para explicar essa estabilidade, deve-se levar em consideração que os alcanos possuem apenas ligações do tipo σ (sigma), as quais são as mais fortes. Já os compostos aromáticos são sempre estabilizados pelo efeito de ressonância, o qual diminui a repulsão dos elétrons na estrutura. Já os cicloalcanos com pelo menos seis carbonos conseguem ter o ângulo de ligação entre carbonos de 109° 28’, o qual garante estabilidade por minimizar as repulsões entre elétrons. Para que consigam tais ângulos, os carbonos ficam em planos diferentes, distorcendo a molécula. Veja também: Propriedades da matéria no Enem: como esse tema é cobrado? Nomenclatura dos hidrocarbonetosTodos os compostos orgânicos seguem a nomenclatura oficial estabelecida pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (Iupac). A Iupac determina que todo hidrocarboneto deve possuir sufixo –o. Para dar o nome de um hidrocarboneto, deve-se:
Posteriormente, o nome, de forma geral, possuirá a seguinte estrutura: posição e nome das ramificações em ordem alfabética + nome da cadeia principal O nome da cadeia principal é dividido sempre em três partes:
Sobre os prefixos, vale lembrar que, até quatro carbonos, eles são:
Para cinco carbonos ou mais, deve-se utilizar os prefixos derivados do grego (pent-, hex-, hept-, oct-…). Já as ramificações recebem os mesmos prefixos das cadeias carbônicas, mais o sufixo –il ou –ila, sem a necessidade do infixo.
O hidrocarboneto mais simples que existe é o alcano de nome metano, de fórmula molecular CH4 e principal constituinte do gás natural. Seu nome pode ser construído a partir do seguinte raciocínio:
Outro alcano de grande importância é o butano, de fórmula C4H10, presente no gás liquefeito de petróleo, GLP. Para entender o nome butano:
Quando o alcano é ramificado, deve-se numerar e nomear todas as ramificações. O exemplo abaixo é o do 2,2,4-trimetil-pentano, principal constituinte da gasolina. A cadeia principal está identificada e numerada conforme as recomendações da Iupac: a cadeia principal é a maior cadeia seguida dentro da estrutura, começando-se a partir de um carbono da extremidade, sem saltos entre eles. Já as ramificações devem estar sempre nas posições de menor número possível, mas nunca nas extremidades. Seu nome é justificado da seguinte forma:
Leia mais: Nomenclatura de alcanos com mais de dez carbonos
Hidrocarbonetos de cadeia aberta e insaturados, como os alcenos, alcinos e alcadienos, possuem as mesmas regras de nomenclatura dos alcanos, porém com um detalhe: a necessidade de identificar a insaturação no infixo. Assim como as ramificações, as insaturações podem ocorrer em posições distintas da cadeia e, por isso, devem ter sua posição identificada no nome oficial da estrutura. Outro ponto importante é de que as insaturações devem sempre estar na cadeia principal. Veja o exemplo a seguir, que corresponde ao 4-etil-hex-2-eno.
No segundo exemplo, temos o caso do pent-1-ino, um alcino.
Agora temos o caso de um alcadieno: o 4-metil-penta-1,3-dieno
Tanto cicloalcanos quanto cicloalcenos possuem as mesmas regras de nomenclatura dos hidrocarbonetos respectivos de cadeia aberta, alcanos e alcenos. A única diferença é que se deve iniciar o nome da cadeia principal com o prefixo ciclo-, como nos exemplos a seguir:
Abaixo temos a estrutura do 3-metil-ciclopenteno:
Os hidrocarbonetos aromáticos possuem nome próprio, como o caso do benzeno e naftaleno, representados abaixo. → Benzeno → Naftaleno Nesse caso, seus próprios nomes são também os nomes das suas respectivas cadeias principais. O benzeno possui as mesmas regras de nomenclatura e numeração que os cicloalcanos e cicloalcenos de uma maneira geral, entretanto, quando possuem duas ramificações, podem apresentar a possibilidade dos prefixos orto-, meta- e para- para designar a posição dessas ramificações.
Já para o naftaleno, a imagem anterior mostra uma indicação alternativa e tradicional para suas posições. Os carbonos de interseção dos anéis aromáticos, indicados pelas setas, são os carbonos de referência. O primeiro carbono vizinho ao carbono de referência, seja à esquerda, seja à direita, é chamado de carbono α. Já o segundo carbono vizinho ao carbono de referência, seja à esquerda, seja à direita, é chamado de carbono β. A estrutura a seguir é a do α-metil-naftaleno Veja também: Benzopireno — um composto aromático cancerígeno Onde se encontram os hidrocarbonetos?Os hidrocarbonetos ocorrem naturalmente no petróleo e de lá são extraídos por meio do refino desse produto, em processos como a destilação fracionada, a reforma catalítica e o craqueamento. Alguns hidrocarbonetos mais leves, como o metano, também ocorrem no gás natural, que existe no subsolo terrestre e é oriundo da decomposição anaeróbia da matéria orgânica. O metano, em específico, também pode ser gerado na decomposição de resíduos orgânicos de aterros sanitários e lixões, assim como é produto da digestão de alguns animais. Além disso, ainda pode ocorrer naturalmente em ecossistemas, como pântanos. O gás eteno ocorre naturalmente em plantas e é o responsável pelo amadurecimento de frutas. Função dos hidrocarbonetosOs hidrocarbonetos possuem utilização distinta e variada. Seu principal uso é do ponto de vista energético, pois boa parte deles é utilizada como combustível, como no caso do gás natural, do gás liquefeito de petróleo (GLP), da gasolina e do diesel. Também são importantes na indústria de plástico, pois geram importantes polímeros, como o polietileno, o polipropileno e o poliestireno, os quais são usados para fabricar diversos recipientes, invólucros e filmes plásticos, além de isopor. Os hidrocarbonetos também são importantes na indústria química, pois podem ser utilizados como solventes, como é o caso do hexano, ou até mesmo como estruturas químicas básicas para a síntese de compostos mais complexos, como é o caso do benzeno. Infelizmente também estão associados a problemas ambientais. A queima de combustíveis à base de hidrocarbonetos gera um aumento de dióxido de carbono na atmosfera, um gás-estufa. Já os plásticos são persistentes no meio ambiente e não se degradam facilmente e, por isso, políticas públicas têm sido criadas ao redor do mundo para um maior consumo consciente. No Brasil, por exemplo, algumas cidades já proíbem a utilização de canudos plásticos e não permitem a livre distribuição de sacolas plásticas nos supermercados. Exercícios resolvidosQuestão 1 - (IME-RJ 2007)O isopreno é um composto orgânico tóxico que é utilizado como monômero para a síntese de elastômeros, através de reações de polimerização. Dada a estrutura do isopreno, qual sua nomenclatura IUPAC?
Resolução Alternativa E. Para determinar a nomenclatura Iupac desse composto, que é um alcadieno, deve-se identificar, em primeiro momento, a sua cadeia principal. A cadeia principal deve conter as duas ligações duplas e ser a maior cadeia sequencial possível. Já a numeração da cadeia principal deve ocorrer de forma que as insaturações e a ramificação fiquem com o menor número possível. Abaixo temos a cadeia principal contada corretamente: O radical metil ficou então na posição 2. Já as ligações duplas estão nas únicas posições possíveis para esse composto, ou seja, nas posições 1 e 3. Sendo assim, o nome dessa estrutura, segundo a Iupac, é 3-metil-butadieno. Não há a necessidade de escrever butan-1,3-dieno, pois seria redundante. O gabarito, então, é letra E. Questão 2 – (UERJ 2015) Um processo petroquímico gerou a mistura, em partes iguais, dos alcinos com fórmula molecular C6H10. Por meio de um procedimento de análise, determinou-se que essa mistura continha 24 gramas de moléculas de alcinos que possuem átomo de hidrogênio ligado a átomo de carbono insaturado. A massa da mistura, em gramas, corresponde a: A) 30 B) 36 C) 42 D) 48 Resolução Alternativa C. Existem diversos alcinos possíveis com fórmula molecular C6H10. Nessa questão, informa-se que todos os alcinos possíveis com essa fórmula compõem uma mistura e que apenas as moléculas de alcinos que possuem átomo de hidrogênio ligado a átomo de carbono insaturado são responsáveis por 24 gramas dessa mistura. Carbono insaturado em um alcino é o que faz ligação tripla. Como cada átomo de carbono só é capaz de fazer quatro ligações, para que se tenha hidrogênio ligado a um carbono com ligação tripla, é necessário que essa ligação tripla esteja no carbono da ponta. Sendo assim, as estruturas possíveis com essa fórmula são (os hidrogênios ligados ao carbono insaturado estão destacados para melhor visualização): Já os alcinos de fórmula C6H10 que não obedecem a esse critério são: Ou seja, ao todo, existem sete alcinos com fórmula C6H10 (quatro que obedecem ao critério e mais três que não obedecem). Assim, com uma simples regra de três, podemos saber a massa total da mistura: Sendo assim, o gabarito para essa questão é letra C. Qual é a fórmula molecular é estrutural dos hidrocarbonetos presentes na gasolina?Ela é um composto orgânico (apresenta átomos de carbono e hidrogênio em sua constituição), formado por oito átomos de carbono e 18 átomos de hidrogênio, cuja fórmula molecular é C8H18, que se apresenta no estado líquido.
Porque os hidrocarbonetos que possuem entre 1 é 4 átomos de carbono não são apropriados para o uso de gasolina?Os hidrocarbonetos de cadeia pequena, de um a quatro carbonos, estão em boa quantidade no planeta, mas eles são muito voláteis. Isso é ruim pois durantes a destilação fracionada do petróleo eles são um dos primeiros a sair, o que dificulta trabalhar com eles.
Qual o principal hidrocarboneto presente na gasolina?De acordo com a composição química, os hidrocarbonetos presentes na gasolina pertencem principalmente às classes das parafinas (normal e ramificado), olefinas, naftenos e aromáticos, e em menores quantidades, por compostos oxigenados; formados basicamente por moléculas com cadeias de 4 a 12 átomos de carbono, com ...
O que é um dos principais constituintes da gasolina que é uma mistura de hidrocarbonetos a fórmula molecular do octano é?(Unesp) O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é: C8H. C8H.
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